Como en el caso de Jason Kidd, Chauncey Billups forma parte de cierta tendencia a creer que lo mejor para un equipo cuya gran estrella es un base capaz de absorber un volumen ofensivo disparatado, es unirle con un entrenador que haya sido un base más bien cerebral durante su carrera. Pero, como vimos en el caso del nuevo técnico de Dallas, no hay evidencias de que la llegada de Billups suponga una influencia positiva en el juego de Damian Lillard y, por extensión, de Portland Trail Blazers. Ya lo dejó claro el propio jugador diciendo que con un mero cambio en los banquillos no se iba a dar el paso adelante necesario, pese a que guarda relación personal con su nuevo técnico desde hace años.
Y esta no es la única similitud entre Billups y Kidd, pues el que fuese campeón de la NBA con los Detroit Pistons en 2004 también tiene en su historial alguna refriega legal. En 1997, durante su primer año en la liga, Billups fue acusado de violación en grupo junto a unos cuantos compañeros de los Celtics. El caso no se resolvió con sentencia o cargos legales para el jugador, sino que la demanda fue retirada sin explicación aparente, quedando enterrada hasta que Billups comenzó a sonar como posible sustituto de Terry Stotts en Portland.