Mal viaje del que fuera primera ronda del Draft de 2014. James Young ha terminado su experiencia con los Bucks, al ser despedido por Milwaukee apenas un mes después de firmar su contrato con los de Wisconsin. Young no apareció en ninguno de los dos partidos de pretemporada que disputaron los Bucks en el momento de su despido.
A sus 22 años, el número 17 del Draft de 2014 ve truncada su segunda experiencia con un equipo de la NBA sin haber podido vestir la camiseta ni un segundo. Antes de integrarse en los Bucks, Young pasó tres temporadas en los Celtics, plantel que le seleccionó en el citado 2014.
Sin embargo, el escolta apenas tuvo presencia en la rotación de Boston en las tres temporadas que militó allí. Sólo en la 2014-15 fue capaz de superar los 30 partidos de liga regular (31) para un total de 89 encuentros, a lo que se deben añadir 13 veladas de playoffs. Sus números en regular season, 2,3 puntos y 1,1 rebotes en 8,4 minutos de media. Jamás fue titular.
McDonald’s All American en 2013, estuvo únicamente un curso en la NCAA, donde brilló con Kentucky durante la 2013-14. Young acumuló diversos premios individuales y destacó en su faceta como triplista. Sin embargo, todo esto no lo ha sabido, o no lo ha podido trasladar de momento a las pistas de la NBA, aunque en la G League, con los Maine Red Claws, sí dio muestras de sus cualidades. Pero todo eso, insuficiente hasta la fecha para ganarse una carrera sólida en la liga.