Interesaba al Baskonia, como sucede con otros jugadores con cierto recorrido en la NBA, como Jordan McRae, pero finalmente C.J. Wilcox permanecerá en la NBA, y firmará un contrato dual, un two-way contract, con los Blazers, según señala Adrian Wojnarowski para ESPN. Este tipo de acuerdos permiten a los jugadores que los suscriben estar un máximo de 45 días de una temporada con la franquicia de la NBA que los ficha. Wilcox cumple con el requisito de no haber estado más de tres temporadas en la NBA, necesario para suscribir esta clase de contratos duales.
A diferencia de lo que pueda suceder con otras franquicias, al no tener Portland afiliado en la G-League, queda la duda de en qué equipo de esta liga jugará Wilcox el resto de su contrato, más allá del máximo de los 45 días que puede pasar en la NBA.
Primer ronda del Draft
Fue elegido en el Draft de 2014 por los Clippers, en el nº 28. Una primera ronda que le sirvió para debutar en la liga en ese año. Lo hizo en diciembre, con la franquicia californiana, con la que estuvo dos cursos. En la 2016-17 jugó para los Magic, donde llegó traspasado, pero lo cierto es que nunca ha terminado de tener su sitio en la NBA y no han sido pocas sus excursiones a la G-League para ganar minutos.
El escolta firma 66 partidos en total de temporada regular, entre Clippers y Orlando, y 2 de playoffs. Sus números en liga regular son de 2 puntos, 0,5 rebotes y 0,4 asistencias en 5,7 minutos.