Menos de doce meses después de su debut con los Pacers, llegaba un nuevo cambio de aires. Cleveland apostaba por él para elevar el techo de un equipo que, de la noche a la mañana, pasó a autoimponerse la obligación de ganar. Su encaje en los Cavs no fue perfecto, pero no restaba a un conjunto que ya era muy talentoso sin él y que precisaba de un exterior que absorbiese balón tras perder por el camino a Collin Sexton y Ricky Rubio.
Este rol volvió a caer en saco roto tan pronto se confirmó la baja de Jarret Allen y el equipo comenzó a desinflarse. Otra vez, Caris estaba haciendo buenos números que no servían para sumar victorias. Para colmo, ese último tramo evidenció que el equipo no era capaz de funcionar cuando las defensas lanzaban ayudas agresivas sobre Garland buscando quitarle el balón de las manos. Quizás por eso mismo los Cavs terminarían por poner toda la carne en el asador con Donovan Mitchell, a quien creían más que capaz de sacar a Garland de esos atolladeros y ser un generador de igual o superior volumen y eficiencia.